La 44 edición de los Grammy distinguió a debutantes y leyendas de la música, ya que estos premios recayeron en la recién llegada Alicia Keys y los veteranos «U2», aunque fue la banda sonora de la película «O Brother, Where Art Thou?» la que sorprendió a la industria. La recopilación de temas tradicionales americanos en la comedia «O Brother», de los hermanos Coen, se alzó con el premio al mejor álbum del año.
Los cinco galardones a la debutante neoyorquina Alicia Keys, de 21 años, fue la otra sorpresa de la velada y la joven dedicó su triunfo a «quienes piensan más allá de lo establecido». La intérprete negra no sólo se hizo con los principales premios de su género, el «Rythm & Blues», sino que también alcanzó la gloria como mejor nueva artista y como mejor canción, por el tema «Fallin», de su primer álbum «Songs in A Minor», con el que en total consiguió cinco galardones.
Estas sorpresas ensombrecieron el triunfo de «U2», aunque el veterano grupo irlandés consiguió cuatro de las ocho candidaturas a las que aspiraba, incluida la de mejor disco del año por «Walk On». Sin embargo sus logros supieron a poco ya que se esperaba acaparara los tres galardones principales y repitiera la victoria conseguida de 1988.