La última experiencia pitiusa en Segunda División B se remonta a la temporada 2008-09, una campaña para olvidar, pues los dos representantes de la categoría, la SE Eivissa y la Peña Deportiva, descendieron. Lo que se presumía como una campaña histórica por la presencia de dos escuadras ibicencas acabó, efectivamente, siendo histórica pero para mal.
Ni en sus peores pesadillas se había imaginado el conjunto rojillo un curso tan desastroso. Tras haber finalizado en la séptima posición la temporada anterior, inició un proyecto ambicioso, con jugadores de renombre y un objetivo claro: disputar el play off de ascenso a Segunda División. Sin embargo, el tiro le salió por la culata y se pasó la mayor parte del ejercicio inmerso en la zona de descenso hasta consumar la pérdida de categoría. Increíble, pero cierto. La entidad de Can Misses apostó por un cambio de técnico. Joan Francesc Ferrer Rubi –sí, el míster que ha dirigido este año al Sporting de Gijón en Primera División tras la destitución de Abelardo– llegó para sustituir a un Luis Elcacho, quien curiosamente no se marchó lejos: a Santa Eulària.
No sólo el cuerpo técnico sufrió variaciones; jugadores de la talla del internacional Javi Moreno (Córdoba CF), el mismo que había jugado en el Milan, y Ángel Sánchez (Universidad Las Palmas), al que los directivos presentaron como «uno de los mejores jugadores de Segunda B», encabezaron el ambicioso intento de subir a Segunda. Sin embargo, el resultado no fue el esperado. Las jornadas fueron pasando con más pena que gloria y los problemas no tardaron en reproducirse. La directiva despidió a Rubi el 2 de noviembre de 2008 tras caer contra el Alcoyano por 4-0 en la undécima jornada. Comenzó a fraguarse el desastre.
Posteriormente, llegaron los problemas administrativos. La plantilla no cobraba e incluso no estaba dada de alta en la Seguridad Social, lo que dio pie a que más de uno interpusiera una denuncia. Los jueces tuvieron que mediar mientras en el plantel rojillo se producían cambios y más cambios. Quique Yagüe se adueñó del banquillo y reflotó al equipo, pero se marchó en enero junto a Lima, y varios jugadores buscaron un futuro mejor (Julien, Jonan, Germán, Carlos López y Biel Guasp). Alfredo Santaelena tomó el mando y con él llegaron futbolistas de tercera fila, por lo que la SE Eivissa quedó abocada a un descenso anunciado. Con 35 puntos, 7 victorias, 14 empates, 17 derrotas, 46 goles a favor y 64 en contra, los rojillos dijeron adiós a Segunda B... y con una deuda incalculable.
Tampoco le fue nada bien a la Peña Deportiva, que tal como subió a la categoría de bronce descendió al final del curso. La aventura en la competición nacional arrancó en julio de 2008, cuando los socios decidieron democráticamente, durante una asamblea en el Club Náutico de Santa Eulària, que una junta gestora encabezada por Juan Marí asumiera el reto. En dos semanas se perfiló una plantilla nueva, mezcla de experiencia y juventud, con Luis Elcacho al frente del timón.
El cuadro peñista cumplió en el arranque liguero, en las que superó a conjuntos más potentes como el Barcelona Atlètic, dirigido entonces por un Luis Enrique que contaba en sus filas con Pedrito, Busquets, Nolito y Jeffren, entre otros, o el propio Eivissa.
El ‘efecto gaseosa' no tardó en dejarse notar en el cuadro de Santa Eulària, que empezó a asentarse en la zona baja. En el mercado invernal se produjeron cambios. Cristóbal Parralo sustituyó al técnico ilerdense y llegaron seis caras nuevas al equipo. No bastó. Una decepcionante recta final, con cinco derrotas y dos empates, condenó a la Peña Deportiva al descenso con un total de 22 derrotas, una más que el colista, el Atlètic Balears, y cinco más que la SE Eivissa.